Bei dieser Gelegenheit lernte er Mike Murphy (* 1962) kennen, mit dem er später die Firma Murphy & Castellanos gründete, die sich 1988 an der Präsidentschaftskampagne für Bob Dole beteiligte.
Ab dem 23. Januar 1978 betrieb die Green Mountain Railroad (GMR) die Strecke Brattleboro–Dole Junction–Keene und erwarb sie am 1. Januar 1982 von der Boston&Maine.