Nach seinem Dienst in der Kanadischen Armee während des Ersten Weltkrieges war er als Partner in der Kanzlei Aikins, MacAulay & Thorvaldson in Manitoba tätig und spezialisierte sich im Bereich Steuerrecht.
Die Gesellschaft war allerdings nie profitabel, und wurde 1886, als der Touristenverkehr nachließ, an James J. Hills St. Paul, Minneapolis, & Manitoba Railway verkauft, den Vorläufer der Great Northern Railway.
