Theodore stieg in das Familienunternehmen Roosevelt & Son mit ein, damals der größte Importeur für Flachglas in New York City, und wurde Geschäftspartner seines Vaters Cornelius.
Das bis in das 19. Jahrhundert hergestellte Flachglas war zunächst undurchsichtig oder wellig und konnte erst durch Schleifen und Polieren durchsichtig und plan gemacht werden.