Aliphatische Nitroverbindungen lassen sich u. a. durch nucleophile Substitution von Alkylhalogeniden mit anorganischen Nitriten, z. B. Silbernitrit, AgNO 2 oder Natriumnitrit, NaNO 2 herstellen.
Das Prinzip ist hierbei ein negativ polarisiertes Kohlenstoffatom zu erzeugen, welches dann ein positiv polarisiertes C-Atom nucleophil angreifen kann.
Dabei reagieren Alkohole abhängig von der Stellung der Hydroxygruppe im Molekül des Alkohols unter nucleophiler Substitution unterschiedlich schnell oder gar nicht.
Dimethylsulfoxid kann mit Natriumhydrid oder Natriumamid unter Bildung eines Methylsulfinylcarbanions (Dimsylanion) deprotoniert werden, welches als sehr starkes nucleophiles Reagenz in der organischen Synthese verwendet wird.
Die voluminösen Basen sind jedoch nicht in der Lage, abgeschirmte C- Atome nucleophil anzugreifen, sodass es nicht zu unerwünschten Substitutionsreaktionen kommt.
Im alkalischen Milieu bildet sich aus Brom das reaktive Hypobromit, das mit seiner positiven Partialladung die nucleophile Aminogruppe angreift, es entsteht ein N-Bromamid.
