Er gründete mit Gerhard von Tungeln die Firma Winkelmann & von Tungeln, die mit Kaffee, vornehmlich aus Haiti, aber auch mit Baumwolle, Tabak, Zucker und Häuten handelte.
Das Team wurde Vierter hinter Kuba, Trinidad & Tobago und Haiti, die diesen Wettbewerb erstmals gewinnen konnten, und qualifizierte sich damit direkt für den CONCACAF Gold Cup 2007 in den USA.
Seit 2018 ist der Wettbewerb ausschließlich den Klubs aus Verbänden mit professioneller Ligastruktur vorbehalten, derzeit aus der Dominikanischen Republik, Haiti, Jamaika und Trinidad & Tobago.
