Winter geriet im Rahmen dieser Bemühungen mit dem Gesetz in Konflikt und wurde wegen Betruges zu einer Gefängnisstrafe von einem Jahr und drei Monaten verurteilt.
In dieser Schrift führte er aus, er sei nur durch eine harte Gefängnisstrafe und aus mangelndem Gottvertrauen dazu gebracht worden, zur römisch-katholischen Kirche zu konvertieren.
Ihre Mutter starb und ihre Hochzeit mit einem Privatdetektiv, der 1993 zu einer sechsmonatigen Gefängnisstrafe verurteilt werden sollte, wurde von der hebräischen Boulevardpresse aufgegriffen.
Um die Möglichkeit einer Gefängnisstrafe auszuschließen, die bei einer totalen Verweigerung des Wehrdienstes zu erwarten war, beschloss er zu den Bausoldaten zu gehen.